Con il ruolo di Enterprise Strategist di AWS, Jake collabora con i dirigenti di tecnologie aziendali di tutto il mondo. Condivide esperienze e strategie sul cloud e su come utilizzarlo per incrementare la velocità e l'agilità delle aziende, dedicando al tempo stesso più risorse ai clienti.

Nel corso della sua carriera, Jake ha guidato trasformazioni IT su larga scala. Queste esperienze hanno fatto da fondamenta alla convinzione che qualsiasi azienda possa adottare il cloud con successo e al tempo stesso risparmiare. Durante la sua vicepresidenza del reparto IT Operations di Live Nation, è stato a capo di un progetto di consolidazione di data center di grandi dimensioni fortemente orientato alla riduzione dei costi. Quella esperienza ha preparato il terreno per quando, pochi anni dopo, il CEO di Live Nation ha avviato una modernizzazione di tutta l'azienda, con la richiesta di puntare tutto su AWS. Jake ha riorientato il suo team per creare una nuova funzione di Servizi Cloud nell'azienda, migrando con successo 118 applicazioni, 668 server e 1 PB di archiviazione in AWS in 17 mesi. Così facendo, nel primo anno e mezzo ha ridotto i costi dell'IT del 48%, e il tutto senza costi da “bolla da migrazione” al cloud.

Secondo Jake, un elemento fondamentale per una migrazione al cloud di successo è concentrarsi sulle persone. Questo assicura che i team abbiano le competenze necessarie per portare a termine il lavoro nel modo corretto. All'inizio della migrazione di Live Nation verso AWS, Jake non aveva budget per risorse aggiuntive, aumento dell'organico né contributi esterni. Per raggiungere l'obiettivo con il suo team di allora, doveva formarlo e offrirgli maggiori competenze in maniera rapida. In questo modo, i suoi collaboratori avrebbero potuto sentirsi abbastanza sicuri da migrare tutta l'IT aziendale su AWS, compresi alcuni sistemi ostici che erano meno compatibili con le infrastrutture cloud. Per questo motivo, si è concentrato sul formare il suo team e se stesso per imparare quelle nuove competenze che avrebbero dovuto sfruttare. L'esperienza gli ha insegnato che il costo della migrazione al cloud è direttamente proporzionale all'esperienza del proprio team con esso: una lezione che oggi condivide con i clienti.

Un'altra importante lezione professionale per Jake è la propensione ad agire. Offrire prontamente al suo team nuove competenze gli ha permesso di iniziare a provare il cloud e imparare a conoscerlo. Oggi consiglia ai clienti di non aspettare e iniziare subito a provare le novità, perché la concorrenza non sta con le mani in mano. Allo stesso tempo, ricorda ai clienti che il fallimento è una componente normale dell'apprendimento. Jake paragona il processo di innovazione alla ricerca di una foto perfetta e fenomenale per la copertina di National Geographic. Prima di riuscire a immortalare lo scatto perfetto, la maggior parte dei fotografi fa centinaia di foto che poi eliminerà. Oggi, l'obiettivo per i clienti è andare rapidamente oltre quelle centinaia di esperimenti-fallimenti per trovare quell'unica innovazione di successo che funziona. Mettendoci settimane, non anni. Per come la vede Jake, questa agilità arriva solo quando le aziende sperimentano rapidamente a costi ridotti e a basso rischio.

Fuori dal lavoro, Jake è spinto dalla stessa voglia irrefrenabile di apprendere e sperimentare quando si dedica ai suoi hobby: si considera un patito della conoscenza. Quando sceglie un nuovo passatempo, tiene a mente due criteri: il primo è che deve essere difficile abbastanza da costringerlo a crescere, il secondo è che la difficoltà deve obbligarlo a concentrarsi completamente sull'attività. È una condizione che trova meditativa, perché gli calma la mente. Questa filosofia lo ha portato a imparare il Jiu-Jitsu brasiliano, a gareggiare in gare motociclistiche non competitive, a prendere una licenza da pilota di aerei e, più di recente, a lavorare per ottenerne una anche per gli elicotteri.