Como estrategista empresarial da AWS, Jake trabalha com executivos de tecnologia corporativos para compartilhar experiências e estratégias sobre como a nuvem pode ajudar a aumentar a velocidade e a agilidade, dedicando mais recursos aos clientes.

Ao longo de sua carreira, Jake liderou transformações de TI em grande escala que hoje formam a base de sua convicção firme de que qualquer empresa pode adotar a nuvem de forma bem-sucedida e, ao mesmo tempo, economizar dinheiro. Na condição de vice-presidente de operações de TI na Live Nation, ele liderou um grande projeto de consolidação de datacenter altamente focado na redução de custos. Essa experiência pavimentou o caminho para quando, alguns anos depois, o CEO da Live Nation promoveu um esforço de modernização em toda a empresa, o que incluiu uma determinação para "ir com tudo" para a AWS. Jake reorientou sua equipe para criar uma nova função de Serviços na nuvem na empresa, e conseguiu migrar de forma bem-sucedida 118 aplicativos, 668 servidores e 1 PB de armazenamento para a AWS em um período de 17 meses. A migração reduziu os custos de TI em 48% no primeiro ano e meio, tudo sem nenhum custo-bolha de migração.

Para Jake, um elemento crítico da migração bem-sucedida para a nuvem é focar nas pessoas para garantir que todas as equipes tenham as habilidades necessárias para fazer o trabalho direito. Quando Jake iniciou a migração da Live Nation para a AWS, ele não tinha orçamento para recursos adicionais, mão de obra adicional ou ajuda externa. Para chegar lá com sua equipe existente, ele precisava capacitá-los — e rápido — para que eles ganhassem a confiança necessária para migrar toda TI corporativa para a AWS, incluindo alguns sistemas muito desafiadores que eram menos compatíveis com as infraestruturas na nuvem. Por isso, ele se concentrou no treinamento de seu pessoal (inclusive dele mesmo) nas novas habilidades que seriam necessárias. A experiência ensinou a ele que o custo da migração para a nuvem é diretamente proporcional ao conhecimento de nuvem da equipe, uma lição que ele hoje compartilha com os clientes.

Outra importante lição de carreira para Jake é a tendência para agir. Equipar seu pessoal logo cedo com novas habilidades os deixou livres para começar a tentar e aprender sobre a nuvem. Hoje, ele recomenda que seus clientes não esperem (por que os concorrentes não irão esperar) e simplesmente comecem a experimentar coisas novas. Ao mesmo tempo, ele lembra aos clientes que falhar faz parte do processo de aprendizado. Ele compara o processo de inovação com o que está envolvido na captura da foto perfeita e cativante que estampa a capa da National Geographic. A maioria dos fotógrafos tirará centenas de fotos (para depois descartá-las) até chegar na foto perfeita. O objetivo para os clientes hoje é atravessar essas centenas de experiências (e falhas) rapidamente para poder encontrar aquela inovação bem-sucedida que funciona. Mas em semanas, em vez de meses. Da maneira como Jake enxerga, esse tipo de agilidade só pode existir quando as empresas experimentam rapidamente com baixo custo e baixo risco.

Fora do trabalho, Jake aplica a mesma sede de aprender e experimentar coisas novas a seus hobbies (ele se considera um "viciado em conhecimento"). Ao escolher um novo passatempo, ele tinha dois critérios. Primeiro, ele deveria ser difícil o suficiente a ponto de forçá-lo a crescer. Depois, essa dificuldade deveria fazer com que ele se concentrasse totalmente na atividade, uma condição que ele considera contemplativa, pois acalma sua mente. Essa filosofia o levou a aprender jiu-jitsu brasileiro, praticar motociclismo esportivo não competitivo, obter um brevê de piloto de avião e, mais recentemente, trabalhar para obter seu brevê de pilotagem de helicópteros.