CTO Night & Day は、スタートアップを中心とした企業における、CTO や VPoE などの技術経営者のための招待制カンファレンスです。参加者同士によるディスカッションや経験・事例の共有などを通じて、技術経営者としての経験年数や企業規模を超えた幅広い知識と人脈の交流の場を提供し、技術経営者のコミュニティが醸成・活性化され、業界全体が発展していくことを目的としています。

2022 年は 3 年ぶりの現地開催となりました。本記事では、長崎県長崎市福田本町の「THE VILLAS 長崎」をメイン会場として 2022 年 10 月 7 日に行われた Day2 の模様を、ダイジェスト形式でお届けします。

Optional Tour / Workshop

Day2 は、6 種類の会場に分かれての Optional Tour / Workshop から幕を開けました。参加者は興味のある Activity に参加します。Activity の概要は以下のとおりでした。

＜Activity1：朝活まち歩き［つながりの出島］＞

専任ローカルガイド付きの街歩きです。出島は江戸時代に日本が鎖国中に海外との窓口となった場所。当時の海外とのつながりと、現在のライフスタイルに通じるコト・モノとのつながりという 2 つのつながりを紹介し、出島の存在をより身近に感じていただきます。

Activity1：朝活まち歩き［つながりの出島］の様子

＜Activity2：軍艦島上陸＞

日本の高度経済成長期に製鉄用原料炭を供給する島として栄えた端島（軍艦島）に船で向かいます。長崎港から出発して島周辺を巡り、現在の端島を間近に見ながら、語り部や上陸ガイドに島での暮らしを語ってもらいます (当日は悪天候のため上陸はできませんでした)。

Activity2：軍艦島上陸（悪天候のため上陸はできませんでした）の様子

＜Activity3：朝からととのう 秘境サウナ＞

長崎近郊の里山でのテントサウナ体験。自分たちでまき割りから準備し、サウナと川風呂でととのいます。

Activity3：朝からととのう 秘境サウナ会場　(引用：長崎県観光連盟　写真：STUDIO346)

＜Activity4：水路カヤック＞

歴史的な橋が集まっている中島川をカヤックに乗って体験。長崎 400 余年の歴史を刻む中島川を巡るツアーです。

Activity4：水路カヤックの様子

＜Activity5：長崎スタートアップカステラピッチ（お土産付き）＞

長崎スタートアップ支援の拠点「CO-DEJIMA」にて、長崎で活動するスタートアップのピッチを聞き、参加者がアドバイスします。その後は、カステラとコーヒーでまったりと懇親会。カステラのお土産付きです。

Activity5：長崎スタートアップカステラピッチ（お土産付き）の様子

＜Activity6：Amazon 流採用プロセス体験ワークショップ＞

ロールプレイなどを通じて、Amazon で実際に行われている一連の採用プロセスを体験。Amazon の Bar Raiser や Hiring Manager がどのように振る舞うかを理解します。

講師：アマゾン ウェブ サービス ジャパン合同会社 スタートアップ事業本部 技術統括部 本部長 塚田 朗弘

Activity6：Amazon 流採用プロセス体験ワークショップの様子

Networking Lunch

Optional Tour / Workshop の体験後は、Day2 のメイン会場である「THE VILLAS 長崎」にバスで移動。「THE VILLAS 長崎」は、長崎サンセットマリーナ内の海に面した開放感溢れるゲストハウスです。心地の良い潮風が吹く会場で、参加者のみなさんは美味しい料理に顔をほころばせながら、交流を楽しんでいました。

しくじり！ CTO Dojo

午後からのメインセッションは「しくじり！ CTO Dojo」からスタート。CTO が経験した失敗やしくじりと、それを活かしてどのような改善や成功を手に入れたのかを、各 CTO がオフレコで発表しました。「事業拡大に伴いテクノロジーやマネジメントの課題が顕在化したこと」「危機的だったエンジニア組織を立て直した話」「大規模なシステム障害から学んだこと」など、普段はなかなか聞けない“ここだけの話”がいくつも飛び出します。

「人生に失敗はつきもの」とは言っても、人間はどうしても失敗を恥じたり怖がったりしてしまうものです。しかし、大きな成功を収めた人々は、必ず失敗の経験を自分自身の糧にしています。失敗の原因を正しく捉え、改善策に取り組み、未来に活かすことの重要性を学ぶことのできるセッションとなりました。視聴者の方々は、各登壇者のしくじりを“自分ごと”と捉え、知見を得ようと真摯に発表に聞き入っていました。

CTO 公開メンタリング

グリー株式会社 取締役上級執行役員 最高技術責任者 / デジタル庁 CTO 藤本 真樹 氏（写真左）

コインチェック株式会社 執行役員 CTO / 日本CTO協会 代表理事 松岡 剛志 氏（写真右）

＜スピーカー＞

グリー株式会社 取締役上級執行役員 最高技術責任者 / デジタル庁 CTO 藤本 真樹 氏

コインチェック株式会社 執行役員 CTO / 日本CTO協会 代表理事 松岡 剛志 氏

次に実施されたのは「CTO 公開メンタリング」です。「自分の悩みはみんなの悩み！」ということで、若手 CTO の質問や悩みに経験豊富なベテラン CTO が答え、参加者全員で悩みや知見を共有しようという対話型のセッションです。

若手 CTO からは「エンジニア採用においてスキルとカルチャーマッチのどちらを優先すべきか」「組織拡大に伴い、アーキテクチャ設計をどのように見直していくべきか」「持ち株の取り扱いに関する相談」「○○のスキルや○○なマインドを持ったエンジニアの採用方法」「効果的な技術ブランディングの手段」など、切実な悩みが寄せられます。

藤本 氏と松岡 氏はユーモアを交えながらも的確かつ鋭いアドバイスを実施。質問や回答が語られるたびに、会場のみなさんからは笑い声や歓声があがっていました。このレポートでは詳細を記載できませんが、さまざまなエピソードが赤裸々に語られるのは、招待制カンファレンスである CTO Night & Day ならではの魅力です。

CTO 1000 本ノック！

写真左から、株式会社Finatextホールディングス 取締役CTO/CISO 田島 悟史 氏、株式会社アンドパッド VPoE 下司 宜治 氏、株式会社SmartHR VPoE 森住 卓矢 氏、株式会社エアークローゼット 執行役員/CTO 辻 亮佑 氏

＜スピーカー＞

株式会社Finatextホールディングス 取締役CTO/CISO 田島 悟史 氏

株式会社アンドパッド VPoE 下司 宜治 氏

株式会社SmartHR VPoE 森住 卓矢 氏

株式会社エアークローゼット 執行役員/CTO 辻 亮佑 氏

イベント終盤に実施されたのは「CTO 1000 本ノック！」。会場からリアルタイムで寄せられる容赦ない質問に対し、注目のスタートアップ CTO・VPoE たちがバッサ、バッサと回答していきます。

ストックオプションや年収に関する質問など、センシティブな内容も寄せられるのがクローズドなイベントならでは。登壇者たちは時おり「いやー」と苦笑いしつつも、赤裸々に答えていきます。また、それ以外にも採用や育成、組織づくりなど、多くの CTO・VPoE にとっての共通課題といえるテーマについての質問も多数ありました。

Day2 Closing

本イベントの全体的な司会進行を務めたアマゾン ウェブ サービス ジャパン合同会社 スタートアップソリューションアーキテクト 佐藤 大資（えっちゃん・写真左）と濱 真一（写真右）。

CTO Night & Day 2022 Nagasaki の全セッションが終わり、閉会のあいさつが行われました。会場で参加者を数名ほどピックアップし、イベントの感想をお聞きしました。

株式会社ナビタイムジャパン VPoE 小田中 育生 氏

「みなさん、2 日間お疲れさまでした。CTO Night & Day は本当に楽しかったですね。去年・一昨年とオンライン形式で行われたイベントも多くの学びがありましたが、やはりオフライン形式はさらに素晴らしいと思いました。リアルイベントならではの熱気を感じられたり、セッション終了後に登壇者と話したりできるのは、貴重な経験だと思います」

WealthPark株式会社 VPoE 藤井 貴浩 氏

「私は CTO Night & Day 初参加だったこともあり、ほとんどの方々と初対面でした。普段参加しているカンファレンスよりも、他の参加者とお話しできる時間がとても長いため、深い関係性を構築できます。ぜひ、また参加したいと思います」

Aiロボティクス株式会社 取締役CTO 桑山 友美 氏

「去年はオンラインで登壇・参加させていただき 、今年は初めてリアルで参加させていただきました。この3日間、久々の再会も新しい出会いもたくさんあり、とても素晴らしい時間を過ごせました。 CTO・VPoE の方々と情報交換できる非常に貴重な機会でした。」

Closing Party

閉会後は、入り日の差し込む会場のレストランにて Closing Party が催されました。「CTO 1000 本ノック！」に登壇した Finatextホールディングス 田島 氏とアンドパッド 下司 氏、SmartHR 森住 氏、エアークローゼット 辻 氏による挨拶、乾杯の音頭と共にパーティーが開始。外の景色がだんだんと暗くなるのとは反比例するように、会場のみなさんの会話は熱を帯びていきました。

こうして、2022 年 10 月 5 日の前夜祭から 10 月 7 日まで 3 日間にわたり開催された CTO Night & Day 2022 Nagasaki は幕を閉じました。改めて、参加者の方々やイベント運営にご協力いただいた方々に、心より感謝を申し上げます。ぜひ、次回の CTO Night & Day も、多くの方にご参加いただければ幸いです。